Die Insel Tholen wurde bis zum 16. Jahrhundert vom Pluimpot halbiert. Diese Mündung wurde 1556 aufgestaut.
Schiffe erreichten die Stadt und Scherpenisse durch den Pluimpot.
Im Inselgebiet von Zeeland wurden Passagiere und Fracht von Binnenschifffahrtsunternehmen transportiert, die zu festgelegten Zeiten nach Middelburg, Zierikzee, Bergen op Zoom und Rotterdam fuhren. Jahrhundertelang war der Transport auf dem Wasser um ein Vielfaches schneller und einfacher als auf unbefestigten Straßen.
Die wichtigste ankommende Fracht war Torf und die wichtigste ausgehende Fracht landwirtschaftliche Produkte. In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts gewann der Schiffstransport, insbesondere von Zuckerrüben, zunehmend an Bedeutung. 1866 hatten hier 15 Schiffe von 16 – 89 Tonnen ihren Heimathafen. Bis etwa 1900 waren es 39. In den 1930er Jahren ging der Schiffsverkehr aufgrund der Konkurrenz durch Lastwagen stark zurück.
Kurz nachdem Sint-Maartensdijk die Stadtrechte erhalten hatte, wurden um ihn herum Mauern und Wälle gebaut. Tore wurden über die drei Zufahrtsstraßen gebaut. Der Westpoort wurde nach dem Einsturz 1799 abgerissen. Die Fundamente wurden in den 1980er Jahren ausgegraben und die Konturen dann in das Straßenmuster eingearbeitet.
Um den Hafen tief genug für die Schiffe zu halten, musste der Hafen regelmäßig mit Wasser gespült werden. Dazu wurde eine separate Gezeitenschleuse installiert, die bei Ebbe ihr Wasser in den Hafen abgab, so dass der Sand mit abfloss. Bereits 1807 war diese Schleuse versandet. Mitte des 19. Jahrhunderts gab es eine große Nachfrage nach neuen Wohnungen. In die alte Schleuse wurden damals deshalb kleine Häuser für Arbeiter eingebaut. Diese waren jedoch von schlechter Qualität. Aufgrund der niedrigen Lage war die Wasserableitung ebenfalls schlecht. Als das Wohnungsgesetz in Kraft trat, wurden diese Wohnungen als minderwertig eingestuft und bald darauf abgerissen.
Bei der Sturmkatastrophe 1953 erwies sich der Hafen als Schwachstelle im Deich. Die „Denomination“ oder Einschnitt, der das Meerwasser an der Spitze der Kaaistraat zurückhalten sollte, brach zusammen, mit dem Ergebnis, dass Meerwasser den unteren Teil der Stadt überschwemmte. Obwohl niemand an den Folgen starb, gab es weit verbreitete Schäden. Vier Jahre später wurde der 3 km lange Pluimpot an seiner Mündung geschlossen, woraufhin der Hafen 1962 zugeschüttet wurde. Der Schifffahrtskanal zwischen Sint-Maartensdijk und dem Damm wurde zu einem Gebiet von natürlicher Schönheit. Mit staatlicher Unterstützung wurde ein Industriepark gebaut, um die hohe lokale Arbeitslosigkeit zu bekämpfen. Im selben Jahr siedelte sich hier das erste Geschäft an. Dieser Bereich wurde in den 1980er Jahren stark ausgebaut, unter anderem im Rahmen der Gründung von Mehrfirmengebäuden für Existenzgründer.
(Rechts vom Wiegehaus sehen wir Häuserdächer in der Kleinen Kaaij)